W 81. rocznicę wybuchu II wojny światowej przedstawiciele radzyńskich samorządów: powiatu, miasta i gminy ze starostą Szczepanem Niebrzegowskim, burmistrzem Jerzym Rębkiem oraz wójtem Wiesławem Mazurkiem złożyli wieniec kwiatów i zapalili znicz pod pomnikiem Niepodległości. - Pragniemy oddać hołd wszystkim ofiarom wojny, w szczególny sposób pamiętając o tych, którzy w różnych formach walczyli o wolność i ginęli za Ziemi Radzyńskiej - powiedział Jerzy Rębek.

We wrześniu 1939 r. Radzyń podzielił losy reszty kraju. W pierwszych dniach wojny przez Radzyń i okolice przewalały się liczone w milionach masy uciekinierów z Warszawy i innych regionów kraju (m.in. z Wielkopolski), którzy uciekali w kierunku Brześcia. Tędy przemieszczały się także różne oddziały wojsk, pod koniec września pojawiła się tu kawaleria gen. Podhoreckiego, która zaprowiantowała się w Radzyniu i po kilku godzinach opuściła miasto, by dołączyć do oddziałów gen. Franciszka Kleeberga - dowódcy SGO "Polesie", która w okolicach Kocka od 2 do 5 października miała rozegrać ostatnią, bohaterską bitwę kampanii wrześniowej.
W czasie, gdy w mieście i na okolicznych drogach były tłumy ludzi, na Radzyń i okolice spadły bomby niemieckie. Pierwsze bombardowanie lotnicze miało miejsce 9 września, kolejne po trzech dniach - 12 września. Przyniosły one olbrzymie straty materialne, zostało zburzonych wiele budynków, ale przede wszystkim - ofiary w ludziach.
Jeszcze nie ostygły zgliszcza po nalotach, kiedy 18 września 1939 r. wkroczyły do Radzynia Oddziały Armii Czerwonej. Najeźdźcy ze wschodu głosili, że przyszli, „by wziąć w opiekę ludność białoruską i ukraińską" oraz braci klasowych, czyli robotników i chłopów. Jako oswobodzicieli witali ich żydowscy komuniści. 25 września 1939 r. Sowieci aresztowali policjantów i żołnierzy Korpusu Ochrony Pogranicza (KOP). Utworzyli Komitet Rewolucyjny i Czerwoną Gwardię jako pomocniczą policję. Zajmowali majątki, pałace, aresztowali właścicieli ziemskich rozdawali zboże. Nie zaniechali propagandy: organizowali wiece, wyświetlali filmy propagandowe sławiące Armię Czerwoną i ZSRR, śpiewano "Międzynarodówkę". Ich panowanie w Radzyniu nie trwało długo. Armia Czerwona wycofała się z miasta po 10 dniach - 28 września 1939 r. po zawarciu układu między ZSRR a III Rzeszą Armią Czerwoną, wywożąc ze sobą zagrabione mienie państwowe i prywatne. Do Radzynia przybyli Niemcy, którzy zajęli miasto 7 października 1939 r.