1 września 1939 r. napaścią na Polskę Niemcy rozpoczęli II wojnę światową. W tym dniu przedstawiciele radzyńskich samorządów oddali hołd żołnierzom i cywilom, którzy bohatersko walczyli z najeźdźcą.
W asyście radzyńskich harcerzy, w ciszy i skupieniu wieńce w 84. rocznicę wybuchu II wojny światowej złożyli:
- Wicewojewoda lubelski Robert Gmitruczuk w asyście Pań dyrektor I LO w Radzyniu Podlaskim Ewy Grodzkiej oraz dyrektor ZSP Grażyny Dzidy;
- Starosta Radzyński Szczepan Niebrzegowski z zastępcą Michałem Zającem, Przewodniczącym Rady Powiatu Robertem Mazurkiem, w asyście członków Zarządu Powiatu;
- burmistrz Jerzy Rębek z zastępcą Sławomirem Lipskim, Przewodniczącym Rady Miasta Adamem Adamskim w asyście radnych miejskich oraz wójta Gminy Komarówka Podlaska Ireneusza Demianiuka, Wójta Gminy Wohyń Tomasza Jurkiewicza i Wójta Gminy Czemierniki Arkadiusza Filipka;
- Wójt Gminy Radzyń Podlaski Wiesław Mazurek z zastępcą Anną Grochołą, Przewodniczącą Rady Gminy Barbarą Palicą w asyście radnych gminy.
- Dzisiaj symbolicznie upamiętniliśmy ofiary II wojny światowej. Dziękuję harcerzom oraz pocztowi sztandarowemu I LO za uświetnienie tego jakże wyjątkowego dnia. Dziękuję wszystkim Państwu, że znaleźliście czas, aby choć na chwilę przybyć tutaj i oddać hołd tym wszystkim, którzy bez namysłu podjęli walkę w obronie naszej Ojczyzny. Złożenie wiązanek i zapalenie zniczy to nasza pamięć, to symbol wierności Ojczyźnie – mówił Jerzy Rębek.
We wrześniu 1939 r. Radzyń podzielił losy reszty kraju. W pierwszych dniach wojny przez Radzyń i okolice przewalały się liczone w milionach masy uciekinierów z Warszawy i innych regionów kraju (m.in. z Wielkopolski), którzy uciekali w kierunku Brześcia. Tędy przemieszczały się także różne oddziały wojsk, pod koniec września pojawiła się tu kawaleria gen. Podhoreckiego, która zaprowiantowała się w Radzyniu i po kilku godzinach opuściła miasto, by dołączyć do oddziałów gen. Franciszka Kleeberga – dowódcy SGO "Polesie", która w okolicach Kocka od 2 do 5 października miała rozegrać ostatnią, bohaterską bitwę kampanii wrześniowej.
W czasie, gdy w mieście i na okolicznych drogach były tłumy ludzi, na Radzyń i okolice spadły bomby niemieckie. Pierwsze bombardowanie lotnicze miało miejsce 9 września, kolejne po trzech dniach - 12 września. Przyniosły one olbrzymie straty materialne, zostało zburzonych wiele budynków, ale przede wszystkim - ofiary w ludziach.
Jeszcze nie ostygły zgliszcza po nalotach, kiedy 18 września 1939 r. wkroczyły do Radzynia Oddziały Armii Czerwonej. Najeźdźcy ze wschodu głosili, że przyszli, „by wziąć w opiekę ludność białoruską i ukraińską" oraz braci klasowych, czyli robotników i chłopów. Jako oswobodzicieli witali ich żydowscy komuniści. 25 września 1939 r. Sowieci aresztowali policjantów i żołnierzy Korpusu Ochrony Pogranicza (KOP). Utworzyli Komitet Rewolucyjny i Czerwoną Gwardię jako pomocniczą policję. Zajmowali majątki, pałace, aresztowali właścicieli ziemskich rozdawali zboże. Nie zaniechali propagandy: organizowali wiece, wyświetlali filmy propagandowe sławiące Armię Czerwoną i ZSRR, śpiewano "Międzynarodówkę". Ich panowanie w Radzyniu nie trwało długo. Armia Czerwona wycofała się z miasta po 10 dniach - 28 września 1939 r. po zawarciu układu między ZSRR a III Rzeszą Armią Czerwoną, wywożąc ze sobą zagrabione mienie państwowe i prywatne. Do Radzynia przybyli Niemcy, którzy zajęli miasto 7 października 1939 r.
